Ενετοκρατικά Χρόνια (1538-1204)
Ελάχιστες πληροφορίες υπάρχουν για τη Σκιάθο της πρώιμης
Βυζαντινής περιόδου.
Γνωρίζουμε μόνο ότι το 325 μ.Χ. οι κάτοικοι του νησιού
άρχισαν να ασπάζονται το χριστιανισμό και ότι το 530 μ.Χ. η
Σκιάθος έγινε έδρα ομώνυμης επισκοπής η οποία ανήκε στη
Μητρόπολη Λάρισας και ότι χτίστηκε η πρώτη εκκλησία, η
Αγία Τριάδα και ότι το 758 μ.Χ. επί Κων/νου του Κοπρώνυμου
στο λιμάνι της Σκιάθου ήταν αγκυροβολημένος ο Βυζαντινός
στόλος, ο οποίος βοήθησε την Θεσσαλονίκη όταν επρόκειτο
να της επιτεθούν οι Σλάβοι και οι Βούλγαροι.
Η επικράτηση του Χριστιανισμού τον 4ο μ.Χ. αιώνα, οι επιδρομές των Σαρακηνών πειρατών κατά τον 8ο μ.Χ. αιώνα, η Εικονομαχία, η εξέγερση των Αιγαιοπελαγίτικων νησιών εναντίον της δυναστείας των Ισαύρων, η καταστροφή της Σκιάθου από τα αυτοκρατορικά στρατεύματα το 758 και οι τέσσερις αιώνες «ιστορικής σιωπής», που φανερώνουν την παρακμή και τη δυστυχία του τόπου, συνθέτουν σε αδρές γραμμές το σκηνικό που μας οδηγεί στην εποχή της Α΄Ενετοκρατίας, που διήρκεσε από το 1204 ως το 1276.
Το 1204 καταλύεται η Βυζαντινή αυτοκρατορία από τους Φράγκους και τα νησιά του Αιγαίου δίνονται στους Ενετούς. Συγκεκριμένα οι αδελφοί Ανδρέας και Ιερεμίας Γκίζι, Βενετσιάνοι επιχειρηματίες, καταλαμβάνουν το νησί το 1207. Δίνουν αυτοδιοίκηση και αρκετά προνόμια στους Σκιαθίτες που αναφέρονται στα γνωστά " CΑΡΙΤULΑ SCΙΑΤΙ ΕΤ SCΟΡULΙ" και που ίσχυσαν και στη Β' Ενετοκρατία, καταργούν όμως την Ορθόδοξη επισκοπή, ενώ χτίζουν για κατοικία τους αλλά και ασφάλεια της πόλης ένα καινούργιο κάστρο στο μεγάλο λιμάνι, το λεγόμενο Μπούρτζι. Οι αδελφοί Γκίζι και οι διάδοχοι τους παρέμειναν στο νησί μέχρι και το 1276 όταν το νησί όπως και οι άλλες Σποράδες, επανήλθε στη Βυζαντινή κυριαρχία.
Η Σκιάθος αποτελούσε αντικείμενο διεκδίκησης μεταξύ Βυζαντινών και Ενετών μέχρι το 1390 όταν και διορίζεται Έλληνας διοικητής στο νησί, ο οποίος κυβερνά στο όνομα της Κωνσταντινούπολης ως το 1453. Ωστόσο, η κυριαρχία της Κωνσταντινούπολης ήταν μάλλον τυπική μιας και ο κίνδυνος των Βενετών, των κουρσάρων και κατόπιν των Τούρκων δεν επιτρέπει στην πρωτεύουσα του Βυζαντίου να εδραιώσει την κυριαρχία της και εξαναγκάζει τους Σκιαθίτες να εγκαταλείψουν την παραλιακή τους πόλη και να εγκατασταθούν στο βόρειο τμήμα του νησιού, στον απότομο βράχο-φυσικό οχυρό του Κάστρου για σχεδόν 5 αιώνες, από τα μέσα του 14ου αιώνα.
Με την Άλωση της Κωνσταντινούπολης, οι Σκιαθίτες επιλέγουν και ζητούν την ενετική κυριαρχία (καθώς αντιλαμβάνονται ότι η Βενετία από δω και στο εξής θα είναι η μόνη δυνατή προστασία εναντίον των Τούρκων) με την διαβεβαίωση ότι θα ισχύουν τα προνόμια που είχαν δώσει στο νησί οι Γκίζι και θα διατηρηθεί η έδρα του Ορθόδοξου επισκόπου, αιτήματα τα οποία γίνονται δεκτά.
Έτσι, στο νησί ξεκινά η περίοδος της Β Ενετοκρατίας που διήρκεσε μέχρι το 1538, μόνο που τώρα τα πράγματα είναι πολύ διαφορετικά από την πρώτη περίοδο με φοβερή καταπίεση του ντόπιου πληθυσμού. Οι πειρατικές επιδρομές συνεχίζονται, οι δε Ενετοί τους καταπιέζουν τόσο πολύ, ώστε όταν το 1538 το Κάστρο πολιορκούνταν από τον τούρκο ναύαρχο Μπαρμπαρόσσα, βρέθηκαν κάποιοι που προκειμένου να απαλλαγούν από την τυρρανία των Ενετών, δεν δίστασαν να του το παραδώσουν.