Η Σκιάθος διατηρεί ήθη και έθιμα αιώνων, τα οποία δεν
παρουσιάζει σαν αξιοθέατα, αλλά σαν αναπόσπαστο κομμάτι
της καθημερινότητας των κατοίκων και των επισκεπτών.
Ο εορτασμός της 21ης Νοεμβρίου αποτελεί μεγάλο
θρησκευτικό γεγονός, γιατί η Παναγία Εικονίστρια είναι η πολιούχος
του νησιού. Με πίστη και ευλάβεια, η εικόνα της Παναγίας
μεταφέρεται με πομπή από τον μητροπολιτικό ναό της
Σκιάθου, όπου φυλάσσεται, στον τόπο της Ευρέσεως,
στην Ιερά Μονή Εικονίστριας. Μεταφέρεται από χέρι σε
χέρι και πλήθος κόσμου συνοδεύει την εικόνα με τα πόδια,
ακολουθώντας τη διαδρομή που διαρκεί τρεις ώρες περίπου.
Ακολουθεί Αγρυπνία και τις πρώτες πρωινές ώρες η εικόνα επιστρέφει στη Χώρα, ακολουθούμενη και πάλι από τους πιστούς. Άλλη μια γιορτή προς τιμήν της Εικονίστριας, είναι η πρώτη Κυριακή του Ιουλίου.
Το εωθινό και η Λαμπαδηφορία της 25ης Μαρτίου είναι έθιμα από τα χρόνια της Τουρκοκρατίας. Συνδυάζουν την Ανάσταση του Χριστού με την ανάσταση του Γένους, παραλληλίζοντας το άγιο φως με το φως της ελευθερίας.
Το Πάσχα έχει ιδιαίτερο ενδιαφέρον. Τη Μεγάλη Πέμπτη, τα παιδιά, μετά την πρωινή εκκλησία και αφού μεταλάβουν, γυρίζουν τα σπίτια κρατώντας καλαμένιους σταυρούς στολισμένους με δενδρολίβανο, βιολέτες, τριαντάφυλλα, κρίνα και παπαρούνες και τραγουδούν τα κάλαντα.
Τη Μεγάλη Παρασκευή, ακολουθείται το Αγιορείτικο Τυπικό. Η Ακολουθία του Επιταφίου ξεκινά στη 1 μετά τα μεσάνυχτα, ενώ η περιφορά του αρχίζει στις 4 το πρωί σε κατανυκτική ατμόσφαιρα, περνώντας από όλα τα καλντερίμια της Χώρας.
Χαρακτηριστικό δημοτικό τραγούδι του νησιού είναι η «Καμάρα» που ανάγεται στα χρόνια του Μεσαίωνα. Χορεύεται από γυναίκες που φορούν την επίσημη φορεσιά στη γιορτή της Ζωοδόχου Πηγής. Το τραγούδι είναι παραλλαγή του στοιχειωμένου «γεφυριού της Άρτας». Ο κάθε στίχος τραγουδιέται με την ίδια μελωδία, με τις ίδιες επαναλήψεις και με τσάκισμα. Όταν η πόλη της Σκιάθου είχε μεταφερθεί στο Κάστρο, η «Καμάρα» χορευόταν στην ταράτσα του Κάστρου.
Στις 23 Αυγούστου γιορτάζεται το θαύμα της διάσωσης της Σκιάθου από ολική καταστροφή το 1944: Το πρωινό της 23ης Αυγούστου 1944, οι Γερμανοί εισβάλουν στο νησί με σκοπό το ολοκαύτωμά του και την εκτέλεση όλων των κατοίκων ως αντίποινα. Έβαλαν φωτιά παντού αλλά, στη δύση εκείνης της ζεστής μέρας, ξαφνικά ξέσπασε μπόρα που κατέσβησε την πυρκαγιά, προτού καταστρέψει τα πάντα. Κι όχι μόνο: την επόμενη μέρα ο καιρός επιδεινώθηκε ραγδαία, κάτι ασυνήθιστο για την εποχή, και εμπόδισε τα γερμανικά καταδρομικά να προσεγγίσουν στο νησί. Επίσης, οι φλόγες περιτύλιξαν τον Ναό των Τριών Ιεραρχών, όπου φυλάσσεται ακόμη και σήμερα η Εικόνα της Παναγίας της Εικονίστριας αλλά ο ναός και η εικόνα έμειναν άθικτα.
Στα μέσα Σεπτεμβρίου, τα «Κατσώνεια» αποτελούν εκδηλώσεις μνήμης για τη βύθιση του θρυλικού υποβρυχίου «Κατσώνης», που εμβολίστηκε από τους Γερμανούς στα ανοιχτά του Κάστρου το 1943, συμπαρασύροντας στον υγρό του τάφο τον πλοίαρχο Βασίλη Λάσκο, 5 αξιωματικούς και 26 υπαξιωματικούς.