Νοτιοανατολικά του Κάστρου και μετά τον κολπίσκο όπου
εκβάλλει ο χείμαρρος «Δομάν», πιο ψηλά από τα ερείπια
του υδρόμυλου του κάστρου, σκαρφαλωμένα σε βραχώδη
πλαγιά βρίσκονται ερείπια που φανερώνουν την ύπαρξη
ζωής σε παλαιότερους χρόνους. Τα χαλάσματα αυτά ανήκουν
στο μικρό μοναστήρι «του Ευαγγελισμού του Κάστρου» ή
«της Παναγιάς στο καλάμι» ή «της Καστριώτισσας». Επειδή η
περιοχή είναι δυσπρόσιτη και έχουν ήδη περάσει δυο αιώνες
από την εγκατάλειψη του μοναστηριού, παραμένει άγνωστο
ακόμη και σε πολλούς Σκιαθίτες. Σ’ αυτό συνετέλεσε και η
ίδρυση το 1797 του νέου μοναστηριού του Ευαγγελισμού
στην Αγαλλιανού, που επισκίασε με τη φήμη του όλα τα
άλλα. Η θέση του κοντά στο Κάστρο, δηλαδή την παλιά
πόλη του νησιού, έθεσε την τύχη του παράλληλα με την
τύχη της πόλεως. Ήταν ένα μικρό και φτωχό μοναστήρι
που δεν μπορούμε να πούμε ότι διακρίνεται για την ύπαρξη
ιδιαίτερων μορφολογικών στοιχείων και διακόσμου.
Η τοιχογραφία είναι μέτριας τέχνης με όχι ιδιαίτερα έντονα χρώματα. Δεν πρέπει να χρονολογείται νωρίτερα απ’ τις αρχές του 17ου αιώνα. Καμία σαφής διάταξη ή σύστημα δομήσεων δεν επικρατεί και είναι φανερή η προχειρότητα και η βιασύνη με την οποία κατασκευάστηκε το καθολικό. Το μόνο αξιόπιστο και παλαιότερο στοιχείο βάση του οποίου μπορούμε να υπολογίσουμε τη χρονολογία οικοδόμησης της μονής είναι ένα αφιερωτήριο του 1764 με το οποίο το μισό νησί του Τσουγκριά αφιερώνεται στο μοναστήρι της Παναγίας Βαγγελίστρας στο Καλάμι, όμως η χρονολογία αυτή πρέπει να είναι πολύ μεταγενέστερη από την ίδρυση της μονής. Κάποια τεχνικά στοιχεία κατασκευής μας οδηγούν να τοποθετήσουμε την ίδρυση μεταξύ του 15ου και 16ου αιώνα. Δεν αποκλείεται να οικοδομήθηκε με την εγκατάσταση των Σκιαθιτών στο Κάστρο που τοποθετείται στα μέσα του 14ου αιώνα.