Η σχέση της τοπικής κοινωνίας με τη θρησκεία αποτυπώνεται στους ιερούς ναούς είτε πρόκειται για τον καθεδρικό ναό με το μαρμάρινο επιβλητικό τέμπλο, είτε για το εμβληματικό μοναστήρι του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου με την αγιορείτικη οχυρωματική αρχιτεκτονική είτε για τα ταπεινά ξωκλήσια.

Για την καταγραφή και επιστημονική τεκμηρίωση των
τόπων λατρείας της Σκιάθου σπουδαίο ήταν το έργο του
αείμνηστου Αλεξίου Αλέξη «Σκιάθος, Η αρχιτεκτονική των
μεταβυζαντινών μνημείων».
Οι περισσότερες εκκλησίες χτίστηκαν κατά την
μεταβυζαντινή εποχή (1821 - 1453). Μόλις δύο είναι
προγενέστερες η Αγία Τριάδα και η Αγία Σοφία στον Τρούλο,
μία ο Άγιος Σώζων ή Άη Σώστης είναι του 19ου αιώνα και οι
υπόλοιπες είναι του 20ου και 21ου αιώνα. Το μεγαλύτερο
ενδιαφέρον παρουσιάζουν οι μεταβυζαντινές εκκλησίες και
Μονές τις οποίες μπορούμε να χωρίσουμε σε:

Στις εκκλησίες της Σκιάθου διαφαίνονται δυο διαφορετικές
παραδόσεις. Η μία, σχεδόν το σύνολο των εκκλησιών, είναι
γηγενής, λαϊκή, λιτή επηρεασμένη ως ένα βαθμό από το
γειτονικό Πήλιο που βρίσκεται αυτή την εποχή σε άνθηση
(διαφωτισμός) χωρίς ποτέ να το φτάνει. Η δεύτερη, πιο
πλούσια σε μορφές και πιο μελετημένη, εμπεριέχει στοιχεία
από την αγιορείτικη αρχιτεκτονική. Αντιπροσωπευτικό
μνημείο είναι η Μονή της Ευαγγελιστρίας, ο κτήτορας της
οποίας ήρθε από το Άγιο Όρος. Αυτή η τελευταία είναι
αισθητή και στις άλλες Σποράδες.

Εικονογραφικό διάκοσμο έχουν σήμερα μόνο πέντε μνημεία (καθολικά μονών Παναγίας Κεχριάς, Παναγίας Κουνίστρας, Αγίου Ιωάννη του Παρθένη, Ευαγγελίστριας και εκκλησία του Χριστού στο Κάστρο). Βέβαιο θεωρείται ότι εικονογραφικό διάκοσμο είχαν κι άλλες εκκλησίες του νησιού (Γλυκοφιλούσα, καθολικό Ευαγγελισμού έξω απ’ το Κάστρο, Παναγία Πρέκλα, Παναγία Καρδάση), γεγονός που επιβεβαιώνεται από τα ελάχιστα υπολείμματα τοιχογραφιών που σώζονται ή από διηγήματα του Παπαδιαμάντη ο οποίος μάλλον πρόλαβε τις τοιχογραφίες πριν καταστραφούν. Απ’ αυτές που σώζονται οι πιο παλιές είναι αυτές του Χριστού στο Κάστρο, ίσως οι καλύτερες από άποψη τέχνης. Γενικά οι τοιχογραφίες θεωρούνται από μέτριας έως πολύ καλής τέχνης χωρίς ιδιαίτερη τεχνοτροπία. Δυστυχώς, δεν σώζονται τα ονόματα των καλλιτεχνών που εργάστηκαν για την εικονογράφηση των εκκλησιών, αφού οι επιγραφές ιστορήσεως έχουν καταστραφεί. Μόνο στο καθολικό της Μονής Ευαγγελίστριας γνωρίζουμε τα ονόματα των αγιογράφων.

Τα εικονοστάσια έχουν απλές μορφές τα περισσότερα κατασκευασμένα από τεχνίτες χωρίς ιδιαίτερη τεχνική κατάρτιση. Υπάρχουν όμως και αξιόλογα ξυλόγλυπτα εικονοστάσια κατασκευασμένα με τέχνη και επιμέλεια, που κοσμούν τα εσωτερικά των εκκλησιών και χρονολογούνται από τα τέλη του 17ου αιώνα (Χριστός στο Κάστρο), ενώ υπάρχει και ένα δείγμα προγενέστερων χρόνων (Παναγία Πρέκλα 1674).

Από τις εκκλησίες της Σκιάθου, αυτές που παρουσιάζουν το μεγαλύτερο ενδιαφέρον είναι όσες ανήκουν στην ομάδα των εκκλησιών του Κάστρου και στην ομάδα των μοναστηριών και των καθολικών των μονών.

Οι εκκλησίες του Κάστρου είναι εκείνες που ήταν άμεσα συνδεδεμένες με τη ζωή των κατοίκων κατά την τουρκοκρατία, αφού οι περισσότερες βρίσκονται μέσα στο Κάστρο. Έτσι, θα πρέπει να θεωρηθεί βέβαιο ότι ο τρόπος ζωής και οι συνήθειες με τις οποίες έζησαν οι Σκιαθίτες εκείνη την περίοδο επηρέασαν, εκτός των άλλων, και τις κατασκευές των λατρευτικών χώρων.

Οι εναλλαγές στην κυριαρχία της Σκιάθου μεταξύ τούρκων και ενετών, οι οποίες συνοδεύονταν από βίαιες καταλήψεις του νησιού, οι συχνές λεηλασίες των πειρατών με τις καταστροφές που επακολουθούσαν, οι συνεχείς μετακινήσεις των κατοίκων και η ιδιόμορφη μορφολογία και στενότητα του χώρου που υπάρχει στην έκταση που καταλαμβάνει η πόλη του Κάστρου δεν ευνοούσαν την οικοδόμηση μεγάλων εκκλησιών. Έτσι, οικοδομήθηκαν πολλές μικρές εκκλησίες μέσα στο Κάστρο (περισσότερες από 20 σύμφωνα με την παράδοση). Η έλλειψη στοιχείων και η κατάσταση στην οποία βρίσκεται το ερειπωμένο Κάστρο δεν επιτρέπουν τον ακριβή προσδιορισμό της θέσης όλων των εκκλησιών του οικισμού. Υποθέτουμε ότι κάθε εκκλησία ήταν το κέντρο γύρω απ’ το οποίο υπήρχε μια ομάδα οικιών. Δεν αποκλείεται οι περισσότερες να ανήκαν σε οικογένειες, παράδοση που διατηρείται μέχρι τις μέρες μας. Οι εκκλησίες έμοιαζαν με τις χαμηλές και μικρές κατοικίες του Κάστρου. Οικονομικοί λόγοι και η έλλειψη χρόνου συνηγορούσαν στην κατασκευή απλών εκκλησιών χωρίς ιδιαίτερα μορφολογικά και διακοσμητικά στοιχεία.

Κατά τη διάρκεια του 18ου αιώνα, παρατηρείται μια τάση για κατασκευές, επεκτάσεις, ανακαινίσεις ή διακοσμήσεις εκκλησιών που βρίσκονται μακριά απ’ το Κάστρο, τάση που φαίνεται να ευνοείται από πιθανή οικονομική άνθιση στο νησί, που ακολουθεί το παράδειγμα των άλλων νησιών του Αιγαίου.

Μετά το 1829, οι κάτοικοι της Σκιάθου ενδιαφέρονται περισσότερο για οικοδόμηση των νέων οικιών τους, στη νέα εγκατάσταση που είναι και σήμερα η πόλη της Σκιάθου. Μόνο ύστερα από μια δεκαετία κατασκευάζουν την πρώτη μεγάλη εκκλησία στο νησί, την Παναγία και λίγο αργότερα την εκκλησία των Τριών Ιεραρχών, σε περίοδο που πλέον έχει ανασυγκροτηθεί και έχει δημιουργηθεί το Ελληνικό κράτος.

Πρωτεύοντα ρόλο κτητόρων στις εκκλησίες διαδραμάτισε ο κλήρος, χωρίς να λείπουν και περιπτώσεις εντοπίων ιδιωτών που προσέφεραν για την ανοικοδόμηση ή ανακαίνιση εκκλησιών.

Ο μεγαλύτερος αριθμός εκκλησιών στη Σκιάθο οικοδομήθηκε κατά τη διάρκεια της τουρκοκρατίας και μέχρι το 1850. Σήμερα σώζονται ερείπια λίγων εκκλησιών που ανήκουν σε εποχές πριν από την τουρκοκρατία.